宋慧乔是比赛出道的，1996年，宋慧乔参加SMART模特大赛并获得了首奖，进入演艺圈。

通过模特比赛出道以后，宋慧乔拍摄了一些电视台的喜剧及短片，如长篇喜剧《顺风妇产科》。2000年，宋慧乔出演了《蓝色生死恋》，获得了KBS的最上镜头奖和人气奖。该剧是宋慧乔的成名作，宋慧乔也因此在2001年的百想艺术大赏中获得人气奖。

2001年，宋慧乔出演了《情定大饭店》 及《守护天使》两部电视剧。她在《守护天使》剧中饰一名未婚妈妈，与金旼钟饰演的夏泰勇展开一段爱情故事。宋慧乔也凭借这个角色在年尾的SBS演技大赏夺得SBS最佳演技赏及十大明星赏。

2003年，与李秉宪联袂主演的电视剧《All in》。为演好角色，宋慧乔还专门与日语老师学习日语。该剧当选SBS电视台建台20年来十大经典剧集之一。宋慧乔也因此受到更多认可。